San Teodoro, arcivescovo di Rostov (Giovanni nel mondo), era figlio di Stefano (il fratello di San Sergio di Radonezh), che occupava un importante incarico presso il principe Andrea di Radonezh. Rimasto vedovo, Stefano divenne monaco e, insieme al figlio dodicenne, si recò al Monastero da San Sergio, che previde la vita ascetica del fanciullo Giovanni e lo tonsurò col nome di Teodoro, nella festa di San Teodoro il Portatore di Cilicio (20 aprile).
Dopo che Teodoro giunse all’età adulta, San Sergio lo benedisse per essere ordinato al sacerdozio. San Sergio benedisse anche San Teodoro a costruire una chiesa in onore della Natività della Santissima Theotokos, e a fondare un monastero sulle rive del fiume Moskva, in un luogo chiamato Simonovo. Ben presto il Monastero cominciò ad attirare folle di persone. San Teodoro costruì una cella a cinque verste dal Cremlino di Mosca e si dedicò a fatiche ascetiche ancora maggiori, e intorno a lui si raccolsero discepoli.
Quando San Sergio lo visitò, benedisse la fondazione di un Monastero, e il metropolita Alessio benedisse la costruzione di una chiesa in onore della Dormizione della Santissima Theotokos a Novoje Simonovo, le cui fondamenta furono poste nel 1379. Il vecchio Monastero di Simonov rimase come cimitero per i monaci.
A causa della sua vita virtuosa e del suo severo ascetismo, San Teodoro divenne conosciuto a Mosca. Il santo metropolita Alessio lo elevò al grado di igumeno, e il gran principe Demetrio del Don lo scelse come suo padre spirituale per la confessione. San Teodoro si recò più volte a Costantinopoli per questioni ecclesiastiche per conto del metropolita Alessio. Nel suo primo viaggio, nel 1384, il patriarca Néilos lo rese archimandrita, e il Monastero di Simonov fu posto direttamente sotto il Patriarca, diventando così stavropigiale. Nel 1387 egli fu consacrato arcivescovo e occupò la cattedra di Rostov.
Come igumeno, poi archimandrita del Monastero di Simonov, San Teodoro, pur essendo impegnato con le questioni ecclesiastiche, guidava coloro che erano nella vita monastica e annoverò molti grandi e famosi asceti tra i suoi discepoli. I Santi Cirillo (9 giugno) e Teraponte (27 maggio), futuri fondatori di due famosi Monasteri al Lago Bianco, furono tonsurati al Monastero di Simonov. San Teodoro si occupò di iconografia, adornando il Monastero di Simonov e molte chiese di Mosca con icone da lui stesso dipinte.
A Rostov, l’arcivescovo Teodoro fondò il Monastero della Natività della Theotokos.
Il Santo si addormentò nel Signore il 28 novembre 1394, e le sue reliquie si trovano nella cattedrale della Dormizione di Rostov.
San Teodoro è commemorato il 28 novembre (il suo beato riposo); il 23 maggio (Sinassi dei Santi di Rostov e Jaroslavl); e il 6 luglio (Sinassi dei Santi di Radonezh).
