San Stefano di Makhra (Makhrishsche) era originario di Kiev. Abbracciò la vita monastica nel monastero delle Grotte, dove trascorse diversi anni in opere di obbedienza e preghiera. Le oppressioni dei Latini lo costrinsero a proseguire il suo viaggio verso Mosca, dove il Gran Principe Ivan II (1353-1359) lo accolse benignamente, permettendogli di stabilirsi nella località di Makhra non lontano da Gorodisch, a 35 verste dal monastero di Sergiev.
Dopo essersi costruito una cella e aver trascorso la sua vita in fatiche ascetiche, e stimando il silenzio, non accoglieva quanti desideravano unirsi a lui. Ma poi cedette alle richieste e in questo modo, nel 1358 fondò un monastero, nel quale fu costituito come igumeno.
Vivevano nei pressi del suo monastero i fratelli Yurkov. Temendo che la terra su cui essi esercitavano il loro dominio potesse essere ceduta al monastero, minacciarono di uccidere il santo asceta. Le ammonizioni del monaco non giovarono. San Stefano allora si trasferì in un altro luogo. Sessanta verste a nord di Vologda, presso il fiume Avnezha, fondò con il suo discepolo Gregorio un monastero in nome della Santa Trinità. Il Gran Principe Demetrio Ioannovich mandò libri e altri oggetti liturgici nella selva di Avnezhsk, ma il venerabile Stefano li mandò a sua volta al monastero di Makhra. Tornato al suo monastero, san Stefano ordinò la vita in esso secondo una Regola cenobitica.
Quando san Sergio di Radonezh si allontanò dal suo monastero per trovare un luogo per le sue fatiche ascetiche, san Stefano allora lo accolse, e diede al grande asceta Sergio il proprio discepolo Simone, che conosceva molto bene la zona circostante. San Sergio si stabilì insieme a Simone sull’isola di Kirzhach, dove fondò un monastero.
San Stefano era severo con se stesso e indulgente verso gli altri. Lavorava per il monastero più duramente di tutti, guidava con zelo i fratelli sulle vie della salvezza con discorsi dolci e pacati, e indossava vesti molto vecchie e grossolane.
Il monaco visse fino a un’età molto avanzata, divenne schema-monaco e morì nel 1406, il 14 luglio. Nel 1550, durante la costruzione di una nuova chiesa di pietra in nome della Santa Trinità, le sue sante reliquie furono trovate incorrotte. Furono glorificate per le benedizioni di aiuto in varie malattie e sventure accordate a tutti coloro che invocavano il nome del santo.
