Il santo Isacco fu il primo nelle terre del nord a vivere come folle in Cristo. Il suo nome nel mondo era Chern. Prima di farsi monaco era un ricco mercante nella città di Toropets, nelle terre di Pskov. Dopo aver distribuito tutti i suoi beni ai poveri, si recò a Kiev e ricevette la tonsura monastica da sant’Antonio (10 luglio).
Egli condusse una vita di reclusione molto severa, mangiando soltanto una singola prosphora e un po’ d’acqua alla fine della giornata. Dopo sette anni come eremita, fu sottoposto a una feroce tentazione da parte del diavolo. Avendo scambiato il Maligno per Cristo, lo adorò, dopo di che cadde a terra orribilmente storpiato. I santi Antonio e Teodosio si presero cura di lui e lo assistettero. Solo dopo tre anni egli cominciò a camminare e a parlare. Non desiderava andare in chiesa, ma vi fu portato con la forza.
Ritornato in salute, assunse su di sé l’impresa della santa follia, sopportando percosse, nudità e freddo. Prima della sua morte entrò in reclusione, dove di nuovo fu sottoposto a un assalto dei demoni, dal quale fu liberato con il Segno della Croce e con la preghiera.
Dopo la sua guarigione trascorse circa vent’anni nell’ascesi. Morì nell’anno 1090. Le sue reliquie riposano nelle Grotte di sant’Antonio, e una parte di esse fu traslata a Toropets dall’igumeno del monastero di Kudin nell’anno 1711. La Vita del beato Isacco fu registrata da san Nestor nelle Cronache (sotto l’anno 1074). Il racconto nel Paterikon delle Grotte di Kiev differisce in qualche misura da quello di san Nestor. Nel Grande Menaion da Leggere, al 27 aprile, si trova il “Racconto di sant’Isacco e del suo inganno da parte del diavolo”.
