San Kallistos visse una vita di ascesi allo Skete Magul sul Monte Athos (di fronte al Monastero di Philotheou), dimorandovi per ventotto anni. Fu discepolo di San Gregorio del Sinai (8 agosto), della cui Vita fu autore.
Entrò in stretta familiarità con Sant’Ignazio Xanthopoulos, che era nato a Costantinopoli. Sono stati descritti, in senso spirituale, come due corpi uniti in un’anima sola, poiché entrambi erano timorati di Dio e raggiunsero grandi altezze nella preghiera noetica. Secondo San Symeon di Thessaloniki (15 settembre), Kallistos e Ignazio Xanthopoulos contemplarono la Luce Increata, proprio come gli Apostoli sul Monte Tabor, e i loro volti sembravano “risplendere come il sole”. Insieme scrissero le «Istruzioni agli Esichasti in cento capitoli», un trattato in 100 sezioni sulle pratiche ascetiche dei monaci esicasti. Questo fu incluso nella Filocalia dei Padri Nèptici da San Nikodemos l’Agiorita, ed esercitò una profonda influenza sulla spiritualità ortodossa.
Nel 1397 San Kallistos fu elevato al trono patriarcale, ma solo per tre mesi durante il regno di Manuel Paleologos (1391-1425). Egli acconsentì a recarsi in Serbia per portare pace a quella Chiesa, fermandosi lungo la strada sul Monte Athos. Là San Maximos Kavsokalyvites (13 gennaio) predisse: «Questo Anziano non vedrà più il suo gregge, poiché il canto funebre, “Beati gli immacolati nella via” (Salmo 118/119,1) risuona dietro di lui.»
Quando giunse in Serbia, San Kallistos scambiò questa vita temporale con la vita eterna.
