San Teofilo delle Grotte di Kiev, delle Lontane Grotte e arcivescovo di Novgorod, fu scelto per sorteggio dopo la morte del santo ierarca Giona (5 novembre). Fu elevato alla dignità di arcivescovo di Novgorod il 15 dicembre 1472 a Mosca. Fino alla sua elevazione, aveva condotto vita ascetica nel monastero di Otensk.
Un duro destino fu assegnato al santo nella guida del gregge di Novgorod. Il posadnik Martha Boretskaya e i suoi aderenti eccitavano e agitavano il popolo contro il Gran Principe di Mosca, Ivan III. Il monaco Pimen, partigiano della Boretskaya, suscitò inimicizia contro l’arcivescovo nel gregge. Alcuni degli abitanti di Novgorod erano inclini a passare dalla parte della Lituania. Infedeli al principato di Mosca, erano pronti a cadere nell’apostasia.
San Teofilo fermò i novgorodiani ribelli dicendo: “Non tradite l’Ortodossia e non diventate un gregge di apostati. Io tornerò alla mia umile cella, dalla quale voi mi avete tratto fuori a vergogna di ribellione”. Questa lettera di rinuncia del santo, scritta nel 1479, è conservata. Il popolo miope non prestò attenzione alle parole del pastore, e scoppiò una guerra fratricida tra Mosca e Novgorod. I novgorodiani sconfitti furono costretti a chiedere misericordia, e molti di loro dovettero la vita all’intercessione del santo. Nel 1480, San Teofilo fu mandato da Ivan III in prigione nel monastero Chudov di Mosca e “lì rimase per tre anni interi, e lì morì”.
Secondo la tradizione, mentre San Teofilo giaceva malato nel monastero Chudov, gli apparve in sogno San Nifonte di Novgorod (8 aprile), che è sepolto nelle Grotte di Kiev di Sant’Antonio. Il santo gli ricordò la sua promessa di venerare i taumaturghi di Kiev. Si dice che il santo arcivescovo andò a Kiev e che, appena si avvicinò al Dnepr, la sua malattia si aggravò. Ricevette una rivelazione che, sebbene non sarebbe giunto vivo alle Grotte, il suo corpo avrebbe riposato in esse. Questo si compì.
La sua memoria è celebrata anche con il Sinassi dei Santi delle Lontane Grotte di Kiev il 28 agosto, e nella Seconda Domenica del Grande Digiuno, con il Sinassi dei Padri delle Grotte di Kiev.
