San Gregorio ricevette la tonsura monastica presso il monastero delle Grotte di Kiev al tempo di San Teodosio (3 maggio). Il santo dedicava molto tempo alla lettura dei libri, che erano il suo unico possesso. Aveva il dono di ricondurre i ladri alla ragione. Più volte dei rapinatori irruppero da lui nella cella o nell’orto, ma il santo discorreva con loro, i ladri si pentivano e cominciavano a condurre una vita onesta.
Un giorno, mentre il monaco andava al fiume Dnepr per attingere acqua, alcuni servi del principe Rostislav scorsero l’Anziano e cominciarono a deriderlo grossolanamente. Il santo rispose loro: “Figli, mentre dovreste chiedere le preghiere di tutti, voi dispiacete a Dio. Piangete, perché si avvicina la sciagura. Pentitevi e chiedete a Dio che vi sia misericordioso nel Giorno del Giudizio. Tutti troverete la morte nell’acqua insieme al vostro principe.” Per ordine del furibondo principe Rostislav, il monaco fu legato mani e piedi, e venne annegato nel Dnepr con una pietra al collo. Tuttavia, la sua predizione si avverò. Rostislav non tornò dalla campagna militare. In quello stesso anno 1093 il ventenne principe annegò sotto gli occhi di suo fratello, Vladimir Monomakh, cercando di salvarsi mentre fuggiva dai Polovcy.
Diverse fonti identificano San Gregorio con San Gregorio, compositore di Canoni in onore del santo principe Vladimir, di San Teodosio e dei santi martiri Boris e Gleb. Ma San Gregorio, compilatore di canoni, visse più tardi e morì intorno all’anno 1120. San Gregorio il Taumaturgo morì nel 1093 e fu sepolto nelle Grotte Vicine. La sua memoria è celebrata anche il 28 settembre e la seconda domenica della Grande Quaresima.
